Il momento più difficile e la definitiva rinascita
Nei primi decenni del XVI secolo Grottammare attraversò ancora un forte periodo di crisi: il borgo stentava a risollevarsi dopo il devastante smottamento del 1451 mentre le incursioni dei pirati proseguivano con costanza e ferocia. Particolarmente grave fu l’assalto del 1525 operato dagli Ottomani provenienti da Dulcigno (città situata nell’attuale Montenegro): sbarcati in segreto, riuscirono a penetrare di sorpresa nel centro abitato, saccheggiandolo, depredandolo e commettendo ogni genere di atrocità. Davanti ad una tale tragedia, Fermani e Ripani, sospesero la loro rivalità ed accorsero insieme a liberare lo sfortunato paese dal comune nemico. Tuttavia, proprio da questo drammatico avvenimento, potè avviarsi la definitiva rinascita. Per scongiurare nuovi attacchi e pericoli, l’abitato che si era andato sviluppando sui poggi formati dalle frane ai piedi del castello, fu circondato da robuste mura e rafforzato con la costruzione di un torrione di guardia. Anche la sorte diede una mano alla cittadina: il 13 dicembre 1520 qui nacque Felice Peretti che, eletto Papa nel 1585 col nome di Sisto V, tanto si sarebbe adoperato per il bene della sua terra natale. Già nel 1574, verificatasi una nuova frana, il Peretti allora vescovo di Fermo, era intervenuto personalmente ottenendo dalla Camera Apostolica una donazione di mille scudi per riparare i danni sofferti dal suo paese. Nel 1585 poi, pochi mesi dopo essere divenuto Pontefice, egli elargì ancora personalmente altri mille scudi per istituire a Grottammare una scuola di "Rettorica, Gramatica e di Lettere Latine e Greche". Lo stesso Sisto V, nella pergamena datata 12 giugno 1585, dichiarò la motivazione del suo munifico gesto: "per essere Noi nati in quella terra". La somma donata fu investita in "censi perpetui e monti non vacabili" al fine di maturare interessi con i quali pagare il maestro della scuola. Successivamente, nel 1627, l’Istituto si sarebbe dotato delle cattedre di Filosofia e Teologia i cui insegnamenti sarebbero stati affidati ai frati del convento di S. Maria dei Monti.
Le guerre del XVII secolo
Nel periodo in cui si sviluppò il fenomeno del brigantaggio (a cavallo fra il XVI e XVII secolo), Grottammare assunse una notevole importanza logistica per il controllo del territorio. Vi risiedevano un maresciallo ed un capitano ai quali spettava la responsabilità della sorveglianza su tutti i paesi marittimi compresi tra i fiumi Aso e Ragnola. La cittadina mantenne sicuramente questa sua caratteristica di borgo fortificato per tutto il XVII secolo tanto da poter rivestire un ruolo non secondario durante la guerra per il ducato di Castro (1640–1643): prescelta dai generali pontifici, divenne una base strategica fondamentale nella difesa di tutto il tratto di costa tra Ancona ed il fiume Tronto. Vi vennero dislocate numerose truppe per rintuzzare gli attacchi delle galee venete; il castello, la cinta muraria ed il torrione furono rafforzati e muniti di altri cannoni, mentre nel porto le navi da guerra fecero scalo per rifornirsi ed armarsi.
Il continuo sviluppo nei secoli XVII-XVIII
Va rilevato tuttavia che sarebbe comunque un grave errore considerare Grottammare, nel Sei-Settecento, come una semplice piazza d’arme. In realtà la cittadina si andava sempre più sviluppando: si è già detto della scuola voluta da Sisto V, ma non bisogna dimenticare il fiorire dell’attività portuale, il sorgere di nuove chiese e residenze nobiliari nonché la costruzione di un ospedale. La pésca ed il commercio marittimo contribuirono in modo determinante al miglioramento delle condizioni economiche della popolazione: si verificò una costante crescita demografica peraltro ben evidenziata dall’incremento dei luoghi di culto. Nel 1590, grazie alle elargizioni di Camilla Peretti, sorella di Sisto V, fu eretta la Chiesa di S. Lucia. La donatrice fece abbattere la sua casa, dove era venuta alla luce con il fratello, per farvi innalzare l’edificio sacro a sue spese; inoltre volle che nella pieve fosse istituita una collegiata per i religiosi officianti e a tale scopo mise a disposizione una forte somma di denaro. Dopo l’incursione piratesca del 1525 il convento di S. Agostino, costruito nel 1517, fu riconsolidato: trovandosi al di fuori della cinta muraria venne addirittura fortificato così da poter svolgere, negli anni della guerra di Castro, la funzione di caserma. Nel 1614 fu eretto il convento francescano di S. Maria ai Monti e, sul finire del secolo successivo, venne restaurata ed ampliata la Chiesa di S. Giovanni. La tranquilla e salubre Grottammare fu anche prescelta dalla potente e nobile famiglia fermana degli Azzolino per costruirvi una delle sue maggiori residenze. Nella villa disegnata dal Bernini ed edificata intorno alla metà del XVII secolo, soggiornò lungamente la regina Cristina di Svezia: legata da un particolare rapporto di amicizia al cardinale Decio Azzolino lo avrebbe successivamente nominato suo erede universale. Nella seconda metà del Settecento sorsero anche la splendida villa dei signori Sgariglia e, per volere del vescovo Bacher, i notevoli palazzi Laureati e De Nardis (quest’ultimo adornato da uno stupendo giardino terrazzato). Degne di nota sono anche le varie attività ricreative e culturali che cominciarono a fiorire nel paese. Fin dal Settecento Grottammare si dotò di un teatro, (ma si hanno notizie di spettacoli nella piazzetta del vecchio incasato a partire dal XVII secolo) e di una banda musicale composta esclusivamente da residenti. Sul finire del XVIII secolo, alcuni poeti e scrittori, autodefinitisi " I Risvegliati del Tesino", si riunirono nella casa di un certo signor Giammarini e diedero vita ad una accademia letteraria. Ne fecero parte, fra gli altri, il vescovo Bacher ed il verseggiatore Antonio de Angelis: alcuni dei loro sonetti sono stati ritrovati e conservati.
Il nuovo incasato alla marina e gli scontri del 1799
Il 25 gennaio 1779 si verificò una nuova frana destinata a dare una svolta decisiva alla storia di Grottammare. Pochi mesi dopo lo smottamento, il governo pontificio, constatato ormai l’arretramento del mare e l’interramento avvenuto alla base del colle, decise di dare l’avvio alla definizione del piano regolatore del Nuovo Incasato alla marina. A coloro che avevano avuto la casa distrutta o danneggiata dalla frana, furono concessi un lotto di terra gratuito ed una piccola somma di denaro per iniziare l’edificazione delle case. L’estensore del piano regolatore fu l’architetto Pietro Augustoni che ebbe anche l’incarico di dirigere i lavori. Sorsero allora fra gli abitanti innumerevoli liti e discordie circa l’assegnazione dei lotti e le procedure di costruzione. Ad infervorare gli animi e a provocare nuovi dissidi si aggiunse poi il primo intervento di Napoleone in Italia. I Grottammaresi si divisero in due fazioni contrapposte: i sostenitori della conservazione da una parte (e furono la maggioranza) ed i rivoluzionari dall’altra. Negli anni 1798-99 episodi di scontri si verificarono in tutto il Piceno, ma alla fine il partito papalino prese il sopravvento e Grottammare divenne una delle sue roccaforti: sui suoi bastioni ricomparvero i cannoni e nel suo porto tornarono nuovamente ad armarsi le navi da guerra.
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