Nel 1442 Francesco I Sforza, impegnato nell’assedio di Ripa, lasciò nella rocca di Grottammare la moglie Bianca Maria Visconti e le sue riserve. Sono sicuramente riconducibili a questo episodio bellico e alle continue lotte tra Fermo ed i Comuni alleati di Ripa ed Ascoli gli avvenimenti accaduti nel 1444. In quell’anno un certo Bastiano di Canossa uscì dal castello sorprendendo una colonna di Ripani che scortava un carico di grano. L’imboscata ebbe pienamente successo ed i malcapitati, oltre a perdere la merce e venti cavalli, furono fatti prigionieri. La rappresaglia scattò immediata: alcuni giorni dopo i Ripani e gli Ascolani, sconfitti i Fermani a Comunanza, posero l’assedio a Grottammare. La fortezza tuttavia si dimostrò inespugnabile e per ritorsione allora vennero saccheggiati i campi ed incendiate le barche nel porto. La lotta continuò ancora e nel 1448 i Fermani, capitanati da Cola di Simone Palmeroli e Vanne di Arquata, si presero la rivincita battendo gli avversari ed impadronendosi dell’importante rocca di Acquaviva. Per difendere questa strategica conquista nel 1450 Fermo obbligò i suoi castelli - fra i quali figura ovviamente Grocta - a dare un soldato per ogni famiglia. E' a questo punto però che ebbe inizio uno dei periodi più bui e travagliati della storia di Grottammare.
La frana del 1451 e la decadenza
Nel 1451 si verificò una nuova spaventosa frana in mare che fece scivolare gran parte del paese verso levante: ben immaginabili le tragiche e luttuose conseguenze di questo evento. Lo smottamento tra l’altro precipitò in mare l’enorme zolla sulla quale era stata edificata la Chiesa di S. Nicola, adagiandola al fianco di un altro preesistente grosso scoglio denominato Sasso Piccuto (il rudere rimase in acqua fino al XIX secolo). Lo stesso cedimento pregiudicò poi la sicurezza del castello nel suo lato Est poiché addolcì ulteriormente la pendenza del colle: una drammatica descrizione del luogo, ancora accidentato e disastrato, è fornita nel 1460 da un certo Paltroni che si trovava al seguito di Jacopo Piccinino (quest’ultimo inseguito da Federico di Montefeltro e Alessandro Sforza i quali, prima e dopo la battaglia di S. Fabiano d’Ascoli, sostarono con le loro truppe a Grottammare). Fu così che negli anni immediatamente seguenti il paese, gravemente danneggiato, subì ripetuti assalti da parte dei pirati turchi. Questi, oltre a depredare e saccheggiare, erano soliti catturare ostaggi per chiedere riscatti. Alcuni documenti del 1479 riportano le tribolate vicende del grottammarese Vanni Orlannini per ottenere il rilascio del fratello Cristoforo e delle altre sue sorelle: pur avendo pagato una forte somma egli non ottenne la liberazione dei congiunti e dovette supplicare le autorità fermane di intervenire direttamente. Fu così che dopo un ulteriore riscatto di 41 ducati d’oro, si poté infine giungere alla positiva soluzione della vicenda. A testimoniare il difficile momento storico di Grottammare c’è anche un documento del 1487 in cui si dice che a dover pagare la tassa del fumo sono solo 82 capifamiglia. Appare quindi del tutto evidente l’impoverimento demografico e lo scadimento politico e militare del castello nella seconda metà del XV secolo.
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